Madrid se funda en el 854, casi a la vez que nació el Camino de Santiago. Desde el 1085 es cristiana y a finales del siglo XII una de las diez parroquias que tenía estaba dedicada a Santiago. Cerca pasaban varias calzadas romanas como la XXIV del Itinerario Antonio (s. III d.C.) que atraviesa por Cercedilla la Sierra de Guadarrama y enlaza con Segovia.
Se supone que algún flujo de peregrinos tuvo que subir a través de esta capital y Valladolid hacia el Camino Francés.
Muchos pueblos de la ruta tienen la típica estructura caminera y están jalonados de referencias jacobeas.
En sentido inverso, los gallegos que venían a segar a Madrid cruzaban la sierra por el puerto de la Fuenfría según relata Madoz (1845-50) en su célebre diccionario.
Se estudió en 1993 las tres rutas históricas hacia el noroeste peninsular. Segovia, Arévalo y Avila. De las tres posibilidades eligió la primera, vía puerto de la Fuenfría hacia Segovia, por ser la que más facilidades geográficas y logísticas daba a los peregrinos y en corto plazo permitía en Sahagún (León) el entronque con el Camino de Santiagoprincipal.
La Sierra de Guadarrama es el eje dorsal de la meseta castellana.
Al sur queda Castilla la Nueva y al norte Castilla la Vieja. Nuestro Camino las une y se lanza a la dura ascensión de la Sierra por el puerto de la Fuenfría (1.790 mts.).
Al otro lado Segovia, donde su bravía Tierra de Pinares nos lleva a Valladolid.
Luego los Montes Torozos con sus valles de erosión, para más adelante adentrarnos intensamente en Tierra de Campos y en Sahagún proseguir junto a otros peregrinos.
Viejas calzadas romanas nos cruzan la Sierra para descender junto al acueducto de Segovia y adentrarnos hasta el corazón castellano.
Castillos y murallas nos hablan de la dureza de ciertas épocas, mientras monasterios e iglesias de todos los tiempos nos expresan lo sublime de su fe. La piedra de los pueblos serranos contrasta con el barro en las poblaciones de la meseta, pero en todas ellas mora un hombre curtido por el viento del tiempo
Un hombre recio y sobrio que ni temió la batalla ni se escondió ante el soplo del espíritu. Un hombre cuyas manos labraron la tierra y cincelaron la piedra y escribieron sublimes páginas en lengua universal. Un hombre que creó ciudades cuajadas de ferias y mercados y entrelazadas por fructíferos caminos. Un hombre que traspasó sus fronteras y surcó la mar oceána y descubrió nuevas tierras y volvió a la quietud de sus raíces. Y un hombre que ahora ve pasar a nuevos peregrinos y se maravilla e ilusiona y los acoge.
Una sorprendente peregrinación a Santiago de Compostela a través del misterio guarda y atesora Castilla. Un camino de ida y vuelta que a lo largo de la historia ha servido a gentes que han construido el espíritu castellano y su inmenso paisaje ,ambos tan míticos como su cielo azul!; que ahora, cuando la sociedad parecía ir por otros derroteros, vuelve a ser recuperado por peregrinos de hoy.
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